Skip navigation
DSpace logo
  1. Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
  2. Електронний архів Науково-технічної бібліотеки
  3. Вісники та науково-технічні збірники, журнали
  4. Chemistry, Technology and Application of Substance
  5. Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2018. – Vol. 1, No. 2

putin IS MURDERER

Please use this identifier to cite or link to this item: https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/46337
Title: Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону
Other Titles: Studies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone
Authors: Бучкевич, І. Р.
Хом`як, С. В.
Курка, М. С.
Федоришин, О. М.
Марінцова, Н. Г.
Buchkevych, I. R.
Khomyak, S. V.
Kurka, M. S.
Fedoryshyn, O. M.
Marintsova, N. G.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”
Bibliographic description (Ukraine): Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, С. В. Хом`як, М. С. Курка, О. М. Федоришин, Н. Г. Марінцова // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Том 1. — № 2. — С. 88–97.
Bibliographic description (International): Studies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone / I. R. Buchkevych, S. V. Khomyak, M. S. Kurka, O. M. Fedoryshyn, N. G. Marintsova // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 1. — No 2. — P. 88–97.
Is part of: Chemistry, Technology and Application of Substances, 2 (1), 2018
Issue: 2
Issue Date: 26-Feb-2018
Publisher: Lviv Politechnic Publishing House
Place of the edition/event: Lviv
Lviv
Keywords: 1
4-нафтохінон
реакції алкілювання та ацилювання
сульфініл-хлорид
сульфонілхлорид
1
4-naphthoquinone
alkylation and acylation reactions
sulfinyl chloride
sulfonyl chloride
Number of pages: 10
Page range: 88-97
Start page: 88
End page: 97
Abstract: Досліджено нуклеофільність аміногрупи у 2-положенні 1,4-нафтохіноїдного фрагмен- ту порівняно з нуклеофільними властивостями аміногруп у 6- та 7- положенні в реакціях алкілювання, ацилювання, а також при взаємодії з сульфінілхлоридами та сульфоніл- хлоридами. Встановлено, що за наявності аміногрупи у молекулі заміщеного 1,4-нафто- хінону відбувається зсув електронної густини в сторону нафтохіноїдного циклу з відповід- ною зміною заряду на атомах вуглецю у певному положенні. Таким чином реакційна здатність аміногрупи в реакції алкілювання найвища у 7-му атомі вуглецю, дещо нижча активність аміногрупи у 6-му положені і найнижча у 2-положенні 1,4-нафтохінону.
The nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6- and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6- th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone.
URI: https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46337
Copyright owner: © Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
© Бучкевич І. Р., Хом`як С. В., Курка М. С., Федоришин О. М., Марінцова Н. Г., 2018
URL for reference material: http://www.way2drug.com/PASS
References (Ukraine): 1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator // ACS Catal. – 2015, 5, P. 1240–1244.
2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents // Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005. – No. 15. – P. 5324–5328.
3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents // J. Biological Chemistry – 2006. – No. 25. – Vol. 281. – P. 17023–17033.
4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone // Ber. – 1928. – No. 61. – P. 1395–1401.
5. Бучкевич І. Р., Платонов М. О., Стасевич М. В., Лубенець В. І., Мусянович Р. Я. Синтез нових азотовмісних похідних 2,3,6- трихлор-1,4-нафтохінону // Вісник Національного університету „Львівська політехніка” Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2009. – № 644. – С. 111–114.
6. Шишкина Р. П., Маматюк В. П., Фокин Е. И. Сульфирование и сульфохлорирование 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона. // Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. Химия. – 1984. – № 3. – C. 855–857.
7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies / Euro. J.Med. Chem. – 2015. – No. 103. – P. 446–459.
8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2010. – Vol. 46(4). – P. 502–504.
9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2012. – Vol. 98. – P. 378–383.
10. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи, 2001. – 864 с.
11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety // Scientia Pharmaceutica. – 2015. – Vol. 83 (2). – P. 221–231.
12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [електронний ресурс] / режим доступу до ресурсу: http://www.way2drug.com/PASS Online/.
References (International): 1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator, ACS Catal, 2015, 5, P. 1240–1244.
2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents, Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005, No. 15, P. 5324–5328.
3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents, J. Biological Chemistry – 2006, No. 25, Vol. 281, P. 17023–17033.
4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone, Ber, 1928, No. 61, P. 1395–1401.
5. Buchkevych I. R., Platonov M. O., Stasevych M. V., Lubenets V. I., Musianovych R. Ya. Syntez novykh azotovmisnykh pokhidnykh 2,3,6- trykhlor-1,4-naftokhinonu, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2009, No 644, P. 111–114.
6. Shishkina R. P., Mamatiuk V. P., Fokin E. I. Sulfirovanie i sulfokhlorirovanie 2,3-dikhlor-1,4-naftokhinona., Izv. Sib. Otd. AN SSSR. Ser. Khimiia, 1984, No 3, P. 855–857.
7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies, Euro. J.Med. Chem, 2015, No. 103, P. 446–459.
8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2010, Vol. 46(4), P. 502–504.
9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, Vol. 98, P. 378–383.
10. Lastukhin Yu. O., Voronov S. A. Orhanichna khimiia, Lviv: Tsentr Yevropy, 2001, 864 p.
11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety, Scientia Pharmaceutica, 2015, Vol. 83 (2), P. 221–231.
12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [Electronic resource], Access mode: http://www.way2drug.com/PASS Online/.
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2018. – Vol. 1, No. 2

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2018v1n2_Buchkevych_I_R-Studies_of_reactivity_88-97.pdf1.12 MBAdobe PDFView/Open
2018v1n2_Buchkevych_I_R-Studies_of_reactivity_88-97__COVER.png484.59 kBimage/pngView/Open
Show full item record


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.