DC Field | Value | Language |
dc.contributor.author | Бучкевич, І. Р. | |
dc.contributor.author | Хом`як, С. В. | |
dc.contributor.author | Курка, М. С. | |
dc.contributor.author | Федоришин, О. М. | |
dc.contributor.author | Марінцова, Н. Г. | |
dc.contributor.author | Buchkevych, I. R. | |
dc.contributor.author | Khomyak, S. V. | |
dc.contributor.author | Kurka, M. S. | |
dc.contributor.author | Fedoryshyn, O. M. | |
dc.contributor.author | Marintsova, N. G. | |
dc.date.accessioned | 2020-02-28T11:07:40Z | - |
dc.date.available | 2020-02-28T11:07:40Z | - |
dc.date.created | 2018-02-26 | |
dc.date.issued | 2018-02-26 | |
dc.identifier.citation | Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, С. В. Хом`як, М. С. Курка, О. М. Федоришин, Н. Г. Марінцова // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Том 1. — № 2. — С. 88–97. | |
dc.identifier.uri | https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46337 | - |
dc.description.abstract | Досліджено нуклеофільність аміногрупи у 2-положенні 1,4-нафтохіноїдного фрагмен-
ту порівняно з нуклеофільними властивостями аміногруп у 6- та 7- положенні в реакціях
алкілювання, ацилювання, а також при взаємодії з сульфінілхлоридами та сульфоніл-
хлоридами. Встановлено, що за наявності аміногрупи у молекулі заміщеного 1,4-нафто-
хінону відбувається зсув електронної густини в сторону нафтохіноїдного циклу з відповід-
ною зміною заряду на атомах вуглецю у певному положенні. Таким чином реакційна
здатність аміногрупи в реакції алкілювання найвища у 7-му атомі вуглецю, дещо нижча
активність аміногрупи у 6-му положені і найнижча у 2-положенні 1,4-нафтохінону. | |
dc.description.abstract | The nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone
in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and
sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6-
and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in
the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density
in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the
carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation
reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6-
th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone. | |
dc.format.extent | 88-97 | |
dc.language.iso | uk | |
dc.publisher | Lviv Politechnic Publishing House | |
dc.relation.ispartof | Chemistry, Technology and Application of Substances, 2 (1), 2018 | |
dc.relation.uri | http://www.way2drug.com/PASS | |
dc.subject | 1 | |
dc.subject | 4-нафтохінон | |
dc.subject | реакції алкілювання та ацилювання | |
dc.subject | сульфініл-хлорид | |
dc.subject | сульфонілхлорид | |
dc.subject | 1 | |
dc.subject | 4-naphthoquinone | |
dc.subject | alkylation and acylation reactions | |
dc.subject | sulfinyl chloride | |
dc.subject | sulfonyl chloride | |
dc.title | Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону | |
dc.title.alternative | Studies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone | |
dc.type | Article | |
dc.rights.holder | © Національний університет „Львівська політехніка“, 2018 | |
dc.rights.holder | © Бучкевич І. Р., Хом`як С. В., Курка М. С., Федоришин О. М., Марінцова Н. Г., 2018 | |
dc.contributor.affiliation | Національний університет “Львівська політехніка” | |
dc.format.pages | 10 | |
dc.identifier.citationen | Studies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone / I. R. Buchkevych, S. V. Khomyak, M. S. Kurka, O. M. Fedoryshyn, N. G. Marintsova // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 1. — No 2. — P. 88–97. | |
dc.relation.references | 1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator // ACS Catal. – 2015, 5, P. 1240–1244. | |
dc.relation.references | 2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents // Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005. – No. 15. – P. 5324–5328. | |
dc.relation.references | 3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents // J. Biological Chemistry – 2006. – No. 25. – Vol. 281. – P. 17023–17033. | |
dc.relation.references | 4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone // Ber. – 1928. – No. 61. – P. 1395–1401. | |
dc.relation.references | 5. Бучкевич І. Р., Платонов М. О., Стасевич М. В., Лубенець В. І., Мусянович Р. Я. Синтез нових азотовмісних похідних 2,3,6- трихлор-1,4-нафтохінону // Вісник Національного університету „Львівська політехніка” Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2009. – № 644. – С. 111–114. | |
dc.relation.references | 6. Шишкина Р. П., Маматюк В. П., Фокин Е. И. Сульфирование и сульфохлорирование 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона. // Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. Химия. – 1984. – № 3. – C. 855–857. | |
dc.relation.references | 7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies / Euro. J.Med. Chem. – 2015. – No. 103. – P. 446–459. | |
dc.relation.references | 8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2010. – Vol. 46(4). – P. 502–504. | |
dc.relation.references | 9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2012. – Vol. 98. – P. 378–383. | |
dc.relation.references | 10. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи, 2001. – 864 с. | |
dc.relation.references | 11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety // Scientia Pharmaceutica. – 2015. – Vol. 83 (2). – P. 221–231. | |
dc.relation.references | 12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [електронний ресурс] / режим доступу до ресурсу: http://www.way2drug.com/PASS Online/. | |
dc.relation.referencesen | 1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator, ACS Catal, 2015, 5, P. 1240–1244. | |
dc.relation.referencesen | 2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents, Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005, No. 15, P. 5324–5328. | |
dc.relation.referencesen | 3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents, J. Biological Chemistry – 2006, No. 25, Vol. 281, P. 17023–17033. | |
dc.relation.referencesen | 4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone, Ber, 1928, No. 61, P. 1395–1401. | |
dc.relation.referencesen | 5. Buchkevych I. R., Platonov M. O., Stasevych M. V., Lubenets V. I., Musianovych R. Ya. Syntez novykh azotovmisnykh pokhidnykh 2,3,6- trykhlor-1,4-naftokhinonu, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2009, No 644, P. 111–114. | |
dc.relation.referencesen | 6. Shishkina R. P., Mamatiuk V. P., Fokin E. I. Sulfirovanie i sulfokhlorirovanie 2,3-dikhlor-1,4-naftokhinona., Izv. Sib. Otd. AN SSSR. Ser. Khimiia, 1984, No 3, P. 855–857. | |
dc.relation.referencesen | 7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies, Euro. J.Med. Chem, 2015, No. 103, P. 446–459. | |
dc.relation.referencesen | 8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2010, Vol. 46(4), P. 502–504. | |
dc.relation.referencesen | 9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, Vol. 98, P. 378–383. | |
dc.relation.referencesen | 10. Lastukhin Yu. O., Voronov S. A. Orhanichna khimiia, Lviv: Tsentr Yevropy, 2001, 864 p. | |
dc.relation.referencesen | 11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety, Scientia Pharmaceutica, 2015, Vol. 83 (2), P. 221–231. | |
dc.relation.referencesen | 12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [Electronic resource], Access mode: http://www.way2drug.com/PASS Online/. | |
dc.citation.issue | 2 | |
dc.citation.spage | 88 | |
dc.citation.epage | 97 | |
dc.coverage.placename | Lviv | |
dc.coverage.placename | Lviv | |
Appears in Collections: | Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2018. – Vol. 1, No. 2
|