Skip navigation
DSpace logo
  1. Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
  2. Електронний архів Науково-технічної бібліотеки
  3. Вісники та науково-технічні збірники, журнали
  4. Chemistry & Chemical Technology
  5. Chemistry & Chemical Technology. – 2019. – Vol. 13, No. 4

putin IS MURDERER

Please use this identifier to cite or link to this item: https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/46508
Title: Amidoxime-Functionalized (9,10-Dioxoantracen-1-yl)hydrazones
Other Titles: Амідоксим-функціоналізовані (9,10-діоксоантрацен-1-іл)гідразони
Authors: Stasevych, Maryna
Zvarych, Viktor
Novikov, Volodymyr
Vovk, Mykhailo
Affiliation: Lviv Polytechnic National University
Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine
Bibliographic description (Ukraine): Amidoxime-Functionalized (9,10-Dioxoantracen-1-yl)hydrazones / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Novikov, Mykhailo Vovk // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 4. — P. 417–423.
Bibliographic description (International): Amidoxime-Functionalized (9,10-Dioxoantracen-1-yl)hydrazones / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Novikov, Mykhailo Vovk // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 4. — P. 417–423.
Is part of: Chemistry & Chemical Technology, 4 (13), 2019
Issue: 4
Issue Date: 28-Feb-2019
Publisher: Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House
Place of the edition/event: Львів
Lviv
Keywords: 9
10-діоксоантраценілгідразони
амідоксими
геометрична ізомерія
DFT-розрахунки
М06-2Х/6-311++G(d
p)
9
10-dioxoanthracenyl hydrazones
amidoximes
geometric isomerism
DFT calculations
М06-2Х/6-311++G(d
p)
Number of pages: 7
Page range: 417-423
Start page: 417
End page: 423
Abstract: Взаємодією (9,10-діоксоантраценіл-1)-гідразонів малонодинітрилу, етилових естерів ціанацетатної та ацетацетатної кислот, а також ацетилацетону із гідроксил аміном у киплячому діоксані у присутності ацетату натрію проведено модифікацію функціоналізованого гідразонного угруповання амідоксимними фрагментами. Встановлено, що реакція N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)карбоногід-разоноілдиціаніду 1 з NH2OH приводить до утворення 2-(2-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)гідразиніліден)-N'1,N'3-дигідроксималонімідаміду 2 як основного та 3-аміно-2-(2-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)гідразиніліден)-3-(гідрокси-іміно)пропанаміду 3 як мінорного продукта. Методами 1Н, 13С ЯМР-спектроскопії та хроматомас-спектрометрії встановлено, що взаємодія 9,10-діоксоантраценілгідразону ацетил ацетону 5 із гідроксиламіном супроводжується елімінуванням ацетильного фрагмента, наслідком чого є утворення 1-[2-(2-(гідроксиіміно)пропіліден)гідразиніл]антрацен-9,10-діону 9. Запропоновано вірогідні механізми утворення амідоксимів 3 та 9. Проведені квантово-хімічні DFT-розрахунки вільної енергії ГіббсаDG для амідоксимної форми похідних 2, 3, 7-9 гібридним методом М06-2Х в базисному наборі 6-311++G(d,p) із використанням сольватаційної моделі SMD у ДМСО з метою визначення конформаційної переваги Z- або E-ізомерів.
New (9,10-dioxoanthracen-1-yl)hydrazones containing amidoxime fragments were synthesized by the interaction of corresponding hydrazones of malonodinitrile, ethyl cyanacetate, ethyl acetoacetate, and acetylacetone with hydroxylamine in boiling dioxane in the presence of sodium acetate. It was established that the reaction of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)carbonohydrazonoyldicyanide 1 with NH2OH leads to the formation of 2-(2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)hydrazinylidene)-N'1,N'3-dihydroxymalonimidamide 2 as the major product, and 3-amino-2-(2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)hydrazinylidene)-3-(hydroxyimino) propanamide 3 as a minor product. The 1H, 13C NMR and LC-MS data showed that the interaction of 9,10-dioxoanthracenylhydrazone of acetylacetone 5 by hydroxylamine is accompanied with the elimination of the acetyl fragment formed 1-[2-(2-(hydroxyimino) propylidene)hydrazinyl]anthracene-9,10-dione 9. Possible mechanisms for the formation of amidoximes 3 and 9 are proposed. Quantum-chemical DFT calculations of the Gibbs free energy (DG) to determine conformational advantage of Z- or E-isomers for the amidoxime form of the derivatives 2,3,7-9 were carried out using the M06-2X hybrid method with 6-311++G(d, p) basis set and the SMD solvation model in DMSO.
URI: https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46508
Copyright owner: © Національний університет „Львівська політехніка“, 2019
© Stasevych M., Zvarych V., Novikov V., Vovk M., 2019
URL for reference material: https://doi.org/10.2174/138161208784139675
https://doi.org/10.1517/17425255.2012.724060
https://doi.org/10.1002/sim.6142
https://doi.org/10.1053/j.gastro.2013.12.032
https://doi.org/10.1160/TH09-11-0758
https://doi.org/10.1128/AAC.42.3.666
https://doi.org/10.1021/jm401492x
http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01069965
https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90744-0
https://doi.org/10.1248/bpb.31.1547
https://doi.org/10.1007/s00706-016-1839-y
https://doi.org/10.1007/s00706-018-2157-3
https://doi.org/10.1007/s11094-014-1154-z
https://doi.org/10.4103/0250-474X.169062
https://doi.org/10.1080/1062936X.2017.1323796
https://doi.org/10.23939/chcht08.02.135
https://doi.org/10.23939/chcht11.01.001
https://doi.org/10.23939/chcht12.03.300
https://doi.org/10.1134/S1070428017030277
https://doi.org/10.1007/s10593-017-2148-z
https://doi.org/10.1135/cccc19861444
https://doi.org/10.1135/cccc19650652
https://doi.org/10.1135/cccc19782740
https://doi.org/10.1135/cccc19893245
https://doi.org/10.1007/s00706-009-0186-7
https://doi.org/10.1039/C4OB00854E
https://doi.org/10.1021/ja00833a026
https://doi.org/10.1002/bscb.19860951101
https://doi.org/10.1002/poc.3772
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.10.005
https://doi.org/10.1007/s00894-008-0435-4
https://doi.org/10.1021/ol102422h
https://doi.org/10.1071/CH07157
References (Ukraine): 1. Ahlam M.: Raf. Jour. Sci., 2008, 19, 59.
2. Fylaktakidou K., Hadjipavlou-Litina D., Litinas K. et al.: Curr. Pharm. Des., 2008, 14, 1001. https://doi.org/10.2174/138161208784139675
3. Katirtzi A.: Diploma Thesis, Charles University, 2015.
4. Vaughan C.: Proc. Bayl. Univ. Med. Cent., 2005, 18, 76.
5. HawkinsM., Lewis J.: Expert Opin. DrugMetab. Toxicol., 2012, 8, 1521. https://doi.org/10.1517/17425255.2012.724060
6. Southworth H.: Statist. Med., 2014, 33, 2914. https://doi.org/10.1002/sim.6142
7. Fontana R.: Gastroenterology, 2014, 146, 914. https://doi.org/10.1053/j.gastro.2013.12.032
8. Van Ryn J., Stangier J., Haertter S. et al.: Thromb. Haemost., 2010, 103, 1116. https://doi.org/10.1160/TH09-11-0758
9. Clement B., Kotthaus J., Kotthaus J., Schade D.: Pat. EP 2550966 A1 20130130, Publ. Jan. 30, 2013.
10. Hall E., Kerrigan J., Ramachandran K. et al.: Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 666. https://doi.org/10.1128/AAC.42.3.666
11. Schade D., Kotthaus J., Riebling L. et al.: J. Med. Chem. 2014, 57, 759. https://doi.org/10.1021/jm401492x
12. Sperl S., BurgleM., Schmalix W. et al.: Pat. US 20060142305 A1 20060629, Publ. June 29, 2006.
13. ClinicalTrials.gov. http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01069965
14. Frank P., Novak R.: Biochem. Pharmacol., 1985, 34, 3609. https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90744-0
15. Gan K., Teng C., Lin H. et al.: Biol. Pharm. Bull., 2008, 31, 1547. https://doi.org/10.1248/bpb.31.1547
16. Halenova T., Nikolaeva I., Stasevych M. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2017, 8, 1626.
17. Zvarych V., Stasevych M., Lunin V. et al.:Monatsh. Chem., 2016, 147, 2093. https://doi.org/10.1007/s00706-016-1839-y
18. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.:Monatsh. Chem., 2018, 149, 1111. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2157-3
19. Zvarich V., StasevichM., Stanko O. et al.: Pharm. Chem. J., 2014, 48, 584. https://doi.org/10.1007/s11094-014-1154-z
20. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Indian J. Pharm. Sci., 2015, 77, 634. https://doi.org/10.4103/0250-474X.169062
21. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: SAR & QSAR in Environ. Res., 2017, 28, 355. https://doi.org/10.1080/1062936X.2017.1323796
22. Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135. https://doi.org/10.23939/chcht08.02.135
23. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Chem. Chem. Technol., 2017, 11, 1. https://doi.org/10.23939/chcht11.01.001
24. Stasevych M., Zvarych V., Khomyak S. et al.: Chem. Chem. Technol., 2018, 12, 300. https://doi.org/10.23939/chcht12.03.300
25. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2017, 53, 468. https://doi.org/10.1134/S1070428017030277
26. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 942. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2148-z
27. Gaussian 09, Revision B.01, FrischM.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al.: Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
28. Exner O., Motekov N.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1444. https://doi.org/10.1135/cccc19861444
29. Exner O.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 652. https://doi.org/10.1135/cccc19650652
30. Exner O., Motekov N.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1978, 43, 2740. https://doi.org/10.1135/cccc19782740
31. Tinant B., Dupont-Fenfau J., Declercq J.-P. et al.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1989, 54, 3245. https://doi.org/10.1135/cccc19893245
32. Srivastava R., PereiraM., FaustinoW. et al.:Monatsh. Chem, 2009, 140, 1319. https://doi.org/10.1007/s00706-009-0186-7
33. Vörös A., Mucsi Z., Baán Z. et al.: Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 8036. https://doi.org/10.1039/C4OB00854E
34. Rosenberg S., Silver S., Sayer J. et al.: J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7986. https://doi.org/10.1021/ja00833a026
35. Heckendorn R.: Bull. Soc. Chin. Belg. 1986, 95, 921. https://doi.org/10.1002/bscb.19860951101
36. Novikov A., Bolotin D.: J. Phys. Org. Chem., 2017, e3772. https://doi.org/10.1002/poc.3772
37. Bolotin D., Bokach N., Kukushkin V.: Coord. Chem. Rev., 2016, 313, 62. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.10.005
38. Tavakol H., Arshadi S.: J. Mol. Model., 2009, 15, 807. https://doi.org/10.1007/s00894-008-0435-4
39. Su X., Aprahamian I.: Org. Lett., 2011, 13, 30. https://doi.org/10.1021/ol102422h
40. Johnson J., Carvallo C., Dolliver D. et al.: Aust. J. Chem., 2007, 60, 685. https://doi.org/10.1071/CH07157
References (International): 1. Ahlam M., Raf. Jour. Sci., 2008, 19, 59.
2. Fylaktakidou K., Hadjipavlou-Litina D., Litinas K. et al., Curr. Pharm. Des., 2008, 14, 1001. https://doi.org/10.2174/138161208784139675
3. Katirtzi A., Diploma Thesis, Charles University, 2015.
4. Vaughan C., Proc. Bayl. Univ. Med. Cent., 2005, 18, 76.
5. HawkinsM., Lewis J., Expert Opin. DrugMetab. Toxicol., 2012, 8, 1521. https://doi.org/10.1517/17425255.2012.724060
6. Southworth H., Statist. Med., 2014, 33, 2914. https://doi.org/10.1002/sim.6142
7. Fontana R., Gastroenterology, 2014, 146, 914. https://doi.org/10.1053/j.gastro.2013.12.032
8. Van Ryn J., Stangier J., Haertter S. et al., Thromb. Haemost., 2010, 103, 1116. https://doi.org/10.1160/TH09-11-0758
9. Clement B., Kotthaus J., Kotthaus J., Schade D., Pat. EP 2550966 A1 20130130, Publ. Jan. 30, 2013.
10. Hall E., Kerrigan J., Ramachandran K. et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 666. https://doi.org/10.1128/AAC.42.3.666
11. Schade D., Kotthaus J., Riebling L. et al., J. Med. Chem. 2014, 57, 759. https://doi.org/10.1021/jm401492x
12. Sperl S., BurgleM., Schmalix W. et al., Pat. US 20060142305 A1 20060629, Publ. June 29, 2006.
13. ClinicalTrials.gov. http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01069965
14. Frank P., Novak R., Biochem. Pharmacol., 1985, 34, 3609. https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90744-0
15. Gan K., Teng C., Lin H. et al., Biol. Pharm. Bull., 2008, 31, 1547. https://doi.org/10.1248/bpb.31.1547
16. Halenova T., Nikolaeva I., Stasevych M. et al., Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2017, 8, 1626.
17. Zvarych V., Stasevych M., Lunin V. et al.:Monatsh. Chem., 2016, 147, 2093. https://doi.org/10.1007/s00706-016-1839-y
18. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.:Monatsh. Chem., 2018, 149, 1111. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2157-3
19. Zvarich V., StasevichM., Stanko O. et al., Pharm. Chem. J., 2014, 48, 584. https://doi.org/10.1007/s11094-014-1154-z
20. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Indian J. Pharm. Sci., 2015, 77, 634. https://doi.org/10.4103/0250-474X.169062
21. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., SAR & QSAR in Environ. Res., 2017, 28, 355. https://doi.org/10.1080/1062936X.2017.1323796
22. Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al., Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135. https://doi.org/10.23939/chcht08.02.135
23. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Chem. Chem. Technol., 2017, 11, 1. https://doi.org/10.23939/chcht11.01.001
24. Stasevych M., Zvarych V., Khomyak S. et al., Chem. Chem. Technol., 2018, 12, 300. https://doi.org/10.23939/chcht12.03.300
25. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Rus. J. Org. Chem., 2017, 53, 468. https://doi.org/10.1134/S1070428017030277
26. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 942. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2148-z
27. Gaussian 09, Revision B.01, FrischM.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
28. Exner O., Motekov N., Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1444. https://doi.org/10.1135/cccc19861444
29. Exner O., Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 652. https://doi.org/10.1135/cccc19650652
30. Exner O., Motekov N., Collect. Czech. Chem. Commun., 1978, 43, 2740. https://doi.org/10.1135/cccc19782740
31. Tinant B., Dupont-Fenfau J., Declercq J.-P. et al., Collect. Czech. Chem. Commun., 1989, 54, 3245. https://doi.org/10.1135/cccc19893245
32. Srivastava R., PereiraM., FaustinoW. et al.:Monatsh. Chem, 2009, 140, 1319. https://doi.org/10.1007/s00706-009-0186-7
33. Vörös A., Mucsi Z., Baán Z. et al., Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 8036. https://doi.org/10.1039/P.4OB00854E
34. Rosenberg S., Silver S., Sayer J. et al., J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7986. https://doi.org/10.1021/ja00833a026
35. Heckendorn R., Bull. Soc. Chin. Belg. 1986, 95, 921. https://doi.org/10.1002/bscb.19860951101
36. Novikov A., Bolotin D., J. Phys. Org. Chem., 2017, e3772. https://doi.org/10.1002/poc.3772
37. Bolotin D., Bokach N., Kukushkin V., Coord. Chem. Rev., 2016, 313, 62. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.10.005
38. Tavakol H., Arshadi S., J. Mol. Model., 2009, 15, 807. https://doi.org/10.1007/s00894-008-0435-4
39. Su X., Aprahamian I., Org. Lett., 2011, 13, 30. https://doi.org/10.1021/ol102422h
40. Johnson J., Carvallo C., Dolliver D. et al., Aust. J. Chem., 2007, 60, 685. https://doi.org/10.1071/CH07157
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry & Chemical Technology. – 2019. – Vol. 13, No. 4

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2019v13n4_Stasevych_M-Amidoxime_Functionalized_417-423.pdf532.77 kBAdobe PDFView/Open
2019v13n4_Stasevych_M-Amidoxime_Functionalized_417-423__COVER.png538.6 kBimage/pngView/Open
Show full item record


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.