Molecular Modelling of Acridine Oxidation by Peroxyacids

Abstract

Квантово-хімічними методами розраховано оптимальну геометричну будову та реакційну здатність деяких пероксикислот, акридину та продуктів їхньої взаємодії. Встановлено, що теплота утворення пероксикислот (ПК) і карбонових кислот (KК) збільшується із підвищенням довжини вуглеводневого радикалу. Залежності площ молекул ПК та молекул KК від кількості атомів карбону в молекулах є лінійними. Потенціали йонізації всіх досліджених ПК близькі і знаходяться в діапазоні 11.22–11.39 еВ, залежно від методів розрахунку. Теоретично обчислені дипольні моменти кислот, акридинів, пероксикислот та N-оксидів акридину непогано узгоджуються з експериментальними значеннями, що вказує на правильність розрахунків. Теоретично обчислені значення теплоти утворення (ΔНf 0) пероксикислот та акридину непогано узгоджуються зі значеннями, отриманими термо- хімічними методами. Розрахунки показують, що розмір вуглеводневого радикалу практично не впливає на величину ΔН0 eхр. Результати квантово-хімічних розрахунків для реакції окиснення акридину можуть бути корисними для прогнозування інших механізмів окиснювальних процесів.

The optimal geometric structure and reactivity of some peroxyacids, acridine and products of their interaction were calculated by quantum-chemical methods. It was found that the heat of formation of peroxyacids (PA) and carboxylic acids (CA) grow with increasing length of a hydrocarbon radical. The dependencies of the area of PA and molecules of CA on the number of carbon atoms in the molecules are linear. The potentials of ionization of all studied PA are close and lie within the range of 11.22–11.39 eV depending on the calculation methods. The theoretically calculated dipole moments of acids, acridine, peroxyacids, and N-oxide of acridine are in good accordance with experimental values, which indicate the correctness of our calculations. Theoretical calculated values of the heats of formation (ΔНf 0) of peroxyacids and acridine are in good accordance with the values obtained by thermo-chemical methods. Calculations indicate that the size of the hydrocarbon radical practically does not affect the value of ΔН0 eхр. The results of quantum chemical calculations for the oxidation reaction of acridine may be useful for prediction of other mechanisms of oxidative processes.