https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/46466| Title: | Salicylic Acid as a Bio-Based, Natural and Versatile Catalyst for Green, Solvent-Free and One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-one/thione Derivatives |
| Other Titles: | Саліцилова кислота як природний і універсальний біо-каталізатор для одностадійного “зеленого” синтезу у відсутності розчинника похідних 3,4-дигідропіримідин-2-(1Н)-ону/тіону |
| Authors: | Mohamadpour, Farzaneh |
| Affiliation: | Islamic Azad University |
| Bibliographic description (Ukraine): | Mohamadpour F. Salicylic Acid as a Bio-Based, Natural and Versatile Catalyst for Green, Solvent-Free and One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-one/thione Derivatives / Farzaneh Mohamadpour // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 2. — P. 136–144. |
| Bibliographic description (International): | Mohamadpour F. Salicylic Acid as a Bio-Based, Natural and Versatile Catalyst for Green, Solvent-Free and One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-one/thione Derivatives / Farzaneh Mohamadpour // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 2. — P. 136–144. |
| Is part of: | Chemistry & Chemical Technology, 2 (13), 2019 |
| Issue: | 2 |
| Issue Date: | 28-Feb-2019 |
| Publisher: | Видавництво Львівської політехніки Lviv Politechnic Publishing House |
| Place of the edition/event: | Львів Lviv |
| Keywords: | саліцилова кислота природний біо- каталізатор похідні 3 4-дигідропіримідин-2-(1H)-ону/тіону реакція конденсації Біджінеллі відсутність розчинника salicylic acid bio-based and natural catalyst 3 4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones derivatives Biginelli condensation reaction solvent-free conditions |
| Number of pages: | 9 |
| Page range: | 136-144 |
| Start page: | 136 |
| End page: | 144 |
| Abstract: | Розроблено одностадійний «зелений метод»
синтезу у відсутності розчинника екологічно безпечних, біоло-
гічно активних похідних 3,4-дигідропіримідин-2-(1Н)-ону/тіону
за допомогою трикомпонентної реакції конденсації Біджінеллі
β-кетоестерів (метил або етил ацетоацетат), ароматичного
альдегіду (похідна бензальдегиду) і сечовини або тіосечовини з
використанням саліцилової кислоти як природного та універ-
сального біо-каталізатора. Показано, що перевагами такого
синтезу є природний, простий у використанні, «зелений» біо-
каталізатор, легкий процес оброблення, відсутність шкідливих
органічних розчинників, високі виходи, одностадійність та
короткий час реакції. Для одержаних продуктів визначено
температури топлення і проведено 1H ЯМР аналіз. A green synthetic route for eco-safe and solvent-free preparation of biologically active 3,4- dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones derivatives via one-pot, three-component Biginelli condensation reaction of β-keto esters (methyl or ethyl acetoacetate), aromatic aldehyde (benzaldehyde derivatives) and urea or thiourea have been developed using a salicylic acid as a bio-based, natural and versatile catalyst. The notable advantages of this green approach are use of the bio-based, natural, easyto- handle and readily green catalyst, easy work-up process, absence of hazardous organic solvents, solventfree conditions with high to excellent yields and short reaction times and one-pot reactions. The products have been characterized by melting points and 1H NMR spectroscopy. |
| URI: | https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46466 |
| Copyright owner: | © Національний університет „Львівська політехніка“, 2019 © Mohamadpour F., 2019 |
| URL for reference material: | https://doi.org/10.1002/ptr.5377 https://doi.org/10.1099/0022-1317-67-10-2135 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.004 https://doi.org/10.1083/jcb.150.5.975 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.11.027 https://doi.org/10.1039/a903712h https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.09.003 https://doi.org/10.1021/jm50015a002 https://doi.org/10.1134/S107042720605017X https://doi.org/10.1021/np049958o https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.02.162 https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.023 https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.04.130 https://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.09.009 https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.03.024 https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.03.177 https://doi.org/10.1016/j.catcom.2007.03.009 https://doi.org/10.3390/molecules20033811 https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2014.05.007 https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2014.03.005 https://doi.org/10.1002/jlac.18500750103 https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8 https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0 https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0 https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5 |
| References (Ukraine): | 1. Shara M., Stohs S.: Phytother Res., 2015, 29, 1112. https://doi.org/10.1002/ptr.5377 2. Hayat S., Ahmad A.: Salicylic Acid: A Plant Hormone, Springer, the Netherlands 2007. 3. Van Huijsduijnen R., Alblas S., De Rijk R., Bol J.: J. Gen. Virol., 1986, 67, 2135. https://doi.org/10.1099/0022-1317-67-10-2135 4. Taiz L., Zeiger E.: Sinauer Associates, 3rd edn., Sinauer Associates, Inc., Massachusetts 2002. 5. Prakash O., Kumar R., Parkash V.: Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 435. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.004 6. Kapoor T., Mayer T., CoughlinM., Mitchison T.: J. Cell. Biol., 2000, 150, 975. https://doi.org/10.1083/jcb.150.5.975 7. Wisen S., Androsavich J., Evans C. et al.: Bioorganic. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 60. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.11.027 8. Heys L., Moore C., Murphy P.: Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57. https://doi.org/10.1039/a903712h 9. AshokM., Holla B., Kumar N.: Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 380. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.09.003 10. Hurst E., Hull R.: J. Med. Chem., 1961, 3, 215. https://doi.org/10.1021/jm50015a002 11. Magerramow A., KurbanovaM., Abdinbekova R. et al.: Russ. J. Appl. Chem., 2006, 79, 787. https://doi.org/10.1134/S107042720605017X 12. Bewley C., Ray S., Cohen F. et al.: J. Nat. Prod., 2004, 67, 1319. https://doi.org/10.1021/np049958o 13. Chitra S., Pandiarajan K.: Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2222. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.02.162 14. Liu J., Li J., Zhang L. et al.: Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2469. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.023 15. Kumar A., Maurya R.: Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4569. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.04.130 16. Lai J., SharmaM., Gupta S. et al.: J. Mol. Catal A, 2012, 352, 31. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.09.009 17. LitvicM., Vecani I., Ladisic Z. et al.: Tetrahedron, 2010, 66, 3463. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.03.024 18. Ahmad B., Khan R., Habibullah A., Keshai M.: Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2889. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.03.177 19. Kamal A., Krishnaji T., Azhar M.: Catal. Commun., 2007, 8, 1929. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2007.03.009 20. Khodja I., Boulcina R., Debache A.: J. Chem. Pharma. Res., 2014, 6, 1040. 21. Zhang Y., Wang B., Zhang X. et al.:Molecules., 2015, 20, 3811. https://doi.org/10.3390/molecules20033811 22. Attri P., Bhatia R., Gaur J. et al.: Arab. J. Chem., 2017, 10, 206. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2014.05.007 23. Aswin K., Mansoor S., Logaiya K. et al.: J. Taib. Uni. Sci., 2014, 8, 236. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2014.03.005 24. Strecker A.: Just. Lieb. Ann. Chem., 1850, 7, 27. https://doi.org/10.1002/jlac.18500750103 25. MaghsoodlouM., Heydari R., Mohamadpour F., Lashkari M.: Iran. J. Chem. Chem. Eng., 2017, 36, 31. 26. MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M., Mohamadpour F.: Indian. J. Chem., 2017, 56B, 160. 27. LashkariM., Heydari R.,Mohamadpour F.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2016, 1. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8 28. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M.: Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 7841. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0 29. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2017, 41, 843. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0 30. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M.: J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 1549. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5 31. Biginelli P.: Gazz. Chim. Ital., 1893, 23, 360. |
| References (International): | 1. Shara M., Stohs S., Phytother Res., 2015, 29, 1112. https://doi.org/10.1002/ptr.5377 2. Hayat S., Ahmad A., Salicylic Acid: A Plant Hormone, Springer, the Netherlands 2007. 3. Van Huijsduijnen R., Alblas S., De Rijk R., Bol J., J. Gen. Virol., 1986, 67, 2135. https://doi.org/10.1099/0022-1317-67-10-2135 4. Taiz L., Zeiger E., Sinauer Associates, 3rd edn., Sinauer Associates, Inc., Massachusetts 2002. 5. Prakash O., Kumar R., Parkash V., Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 435. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.004 6. Kapoor T., Mayer T., CoughlinM., Mitchison T., J. Cell. Biol., 2000, 150, 975. https://doi.org/10.1083/jcb.150.5.975 7. Wisen S., Androsavich J., Evans C. et al., Bioorganic. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 60. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.11.027 8. Heys L., Moore C., Murphy P., Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57. https://doi.org/10.1039/a903712h 9. AshokM., Holla B., Kumar N., Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 380. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.09.003 10. Hurst E., Hull R., J. Med. Chem., 1961, 3, 215. https://doi.org/10.1021/jm50015a002 11. Magerramow A., KurbanovaM., Abdinbekova R. et al., Russ. J. Appl. Chem., 2006, 79, 787. https://doi.org/10.1134/S107042720605017X 12. Bewley C., Ray S., Cohen F. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1319. https://doi.org/10.1021/np049958o 13. Chitra S., Pandiarajan K., Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2222. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.02.162 14. Liu J., Li J., Zhang L. et al., Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2469. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.023 15. Kumar A., Maurya R., Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4569. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.04.130 16. Lai J., SharmaM., Gupta S. et al., J. Mol. Catal A, 2012, 352, 31. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.09.009 17. LitvicM., Vecani I., Ladisic Z. et al., Tetrahedron, 2010, 66, 3463. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.03.024 18. Ahmad B., Khan R., Habibullah A., Keshai M., Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2889. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.03.177 19. Kamal A., Krishnaji T., Azhar M., Catal. Commun., 2007, 8, 1929. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2007.03.009 20. Khodja I., Boulcina R., Debache A., J. Chem. Pharma. Res., 2014, 6, 1040. 21. Zhang Y., Wang B., Zhang X. et al.:Molecules., 2015, 20, 3811. https://doi.org/10.3390/molecules20033811 22. Attri P., Bhatia R., Gaur J. et al., Arab. J. Chem., 2017, 10, 206. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2014.05.007 23. Aswin K., Mansoor S., Logaiya K. et al., J. Taib. Uni. Sci., 2014, 8, 236. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2014.03.005 24. Strecker A., Just. Lieb. Ann. Chem., 1850, 7, 27. https://doi.org/10.1002/jlac.18500750103 25. MaghsoodlouM., Heydari R., Mohamadpour F., Lashkari M., Iran. J. Chem. Chem. Eng., 2017, 36, 31. 26. MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M., Mohamadpour F., Indian. J. Chem., 2017, 56B, 160. 27. LashkariM., Heydari R.,Mohamadpour F., Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2016, 1. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8 28. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M., Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 7841. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0 29. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M., Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2017, 41, 843. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0 30. Mohamadpour F., MaghsoodlouM., Heydari R., Lashkari M., J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 1549. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5 31. Biginelli P., Gazz. Chim. Ital., 1893, 23, 360. |
| Content type: | Article |
| Appears in Collections: | Chemistry & Chemical Technology. – 2019. – Vol. 13, No. 2 |
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 2019v13n2_Mohamadpour_F-Salicylic_Acid_as_a_136-144.pdf | 276.41 kB | Adobe PDF | View/Open | |
| 2019v13n2_Mohamadpour_F-Salicylic_Acid_as_a_136-144__COVER.png | 1.35 MB | image/png | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.