https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/45158| Title: | Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity |
| Other Titles: | Взаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність |
| Authors: | Shakh, Yuriy Slesarchuk, Mykhaylo Syngaevsky, Vadym Bolibrukh, Khrystyna Karkhut, Andriy Polovkovych, Svyatoslav Shevchuk, Liliya Novikov, Volodymyr |
| Affiliation: | Lviv Polytechnic National University |
| Bibliographic description (Ukraine): | Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175. |
| Bibliographic description (International): | Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175. |
| Is part of: | Chemistry & Chemical Technology, 2 (12), 2018 |
| Journal/Collection: | Chemistry & Chemical Technology |
| Issue: | 2 |
| Volume: | 12 |
| Issue Date: | 20-Jan-2018 |
| Publisher: | Lviv Politechnic Publishing House |
| Place of the edition/event: | Lviv |
| Keywords: | 1 4-нафтохінони нуклеофільне замі- щення регіоселективність індекси Фукуї 1 4-naphthoquinones nucleophilic substitution regioselectivity Fukui indices |
| Number of pages: | 9 |
| Page range: | 167-175 |
| Start page: | 167 |
| End page: | 175 |
| Abstract: | Проведено реакції нуклеофільного заміщення
між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил-
4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може
відбуватися за двома альтернативними напрямами, які
регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук
відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул
внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експери-
ментально показано вплив електронодонорних та
електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор-
1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції
нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів
1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм
одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести
синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані
сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР
спектроскопії та елементного аналізу. Reactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. |
| URI: | https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/45158 |
| Copyright owner: | © Національний університет „Львівська політехніка“, 2018 © Shakh Yu., Slesarchuk M., Syngaevsky V., Bolibrukh Kh.,Karkhut A., Polovkovych S., Shevchuk L., Novikov V., 2018 |
| URL for reference material: | https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 https://doi.org/10.1002/hc.20433 https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 https://doi.org/10.1002/qua.24481 |
| References (Ukraine): | [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 [2] Husain A., Naseer M., SarafrozM.: Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135. [3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al.: Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 [4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 [5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al.: IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 [6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 [7] Kalluraya B., Sreenivasa S.: IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 [8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al.: Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 [9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125. [10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al.: Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X [12] Russo F., Santagati M.: Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41. [13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al.: Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 [14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 [15] Chamorro E., Perez P.: Chem. Phys., 2005, 123, 114107. [16] Bochevarov D.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481 |
| References (International): | [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 [2] Husain A., Naseer M., SarafrozM., Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135. [3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al., Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 [4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al., Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 [5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al., IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 [6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM., Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 [7] Kalluraya B., Sreenivasa S., IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 [8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al., Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 [9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al., Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125. [10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al., Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al., Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X [12] Russo F., Santagati M., Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41. [13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al., Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 [14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P., Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 [15] Chamorro E., Perez P., Chem. Phys., 2005, 123, 114107. [16] Bochevarov D., Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481 |
| Content type: | Article |
| Appears in Collections: | Chemistry & Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12, No. 2 |
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 2018v12n2_Shakh_Y-Interaction_of_5_substituted_167-175.pdf | 652.67 kB | Adobe PDF | View/Open | |
| 2018v12n2_Shakh_Y-Interaction_of_5_substituted_167-175__COVER.png | 465.84 kB | image/png | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.