Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону

Abstract

Описано використання 1,4-нафтохінонів як сентитичних еквівалентів електроно- дифіцитних алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання. Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії.

This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization. The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following regularity was established: during the course of the reaction according to the classical technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing elemental analysis, NMR-spectroscopy.