https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/42059| Title: | The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening |
| Other Titles: | Нові 1,2,3-триазолілантрацен-9,10-діони: синтез та комп’ютерний скринінг біоактивності |
| Authors: | Stasevych, Maryna Zvarych, Viktor Lunin, Volodymyr Vovk, Mykhailo Novikov, Volodymyr |
| Affiliation: | Lviv Polytechnic National University Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Bibliographic description (Ukraine): | The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2017. — Vol 11. — No 1. — P. 1–10. |
| Bibliographic description (International): | The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2017. — Vol 11. — No 1. — P. 1–10. |
| Is part of: | Chemistry & Chemical Technology, 1 (11), 2017 |
| Issue: | 1 |
| Volume: | 11 |
| Issue Date: | 20-Jan-2017 |
| Publisher: | Lviv Politechnic Publishing House |
| Keywords: | 1(2)-азидо-9 10-антрацендіони 1 4(1 5)- діазидо-9 10-антрацендіони ацетилени 1 3-диполярне циклоприєднання 1 2 3-триазоли комп’ютерний скринінг 1(2)-azido-9 10-anthracenediones 1 4(1 5)- diazido-9 10-anthracenediones acetylenes 1 3-dipolar cycloaddition 1 2 3-triazoles computer screening |
| Number of pages: | 10 |
| Page range: | 1-10 |
| Start page: | 1 |
| End page: | 10 |
| Abstract: | Досліджено реакції 1,4(1,5)-діазидо-9,10-
антрацендіонів із фенілацетиленом та метиловим естером
ацетиленкарбонової кислоти за умов купрум(І)-каталізованої
реакції азид-алкінового циклоприєднання та одержано ряд
нових 1,2,3-триазолільних похідних 9,10-антрацендіону. Для
визначення напрямків експериментальних біомедичних
досліджень синтезованих сполук проведено комп’ютерний
скринінг програмою PASS Online. Молекулярний докінг нових
синтезованих 1,2,3-триазолів 9,10-антрацендіону виявив спо-
луки з високим ступенем афінітету до сімейства рецепторних
тирозинкіназ епідермального фактору росту EGFR, що може
свідчити про ймовірний механізм реалізації протипухлинної
активності. 1The reactions of 1,4(1,5)-diazido-9,10- anthracenediones with phenylacetylene and methyl propiolate under copper(I)-catalyzed reaction of the azidealkyne cycloaddition conditions have been studied and a series of new 1,2,3-triazole derivatives of 9,10- anthracendione have been obtained. The computer screening of synthesized compounds was carried out using the PASS Online software to identify areas of experimental biomedical researches. Compounds with high affinity to the receptors family of tyrosine kinases of the epidermal growth factor EGFR have been found among the newly synthesized 1,2,3-triazoles of 9,10- anthracenedione using molecular docking. The results of molecular docking indicate a probable mechanism for the realization of antitumor activity. |
| URI: | https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/42059 |
| Copyright owner: | © Національний університет „Львівська політехніка“, 2017 © Stasevych M., Zvarych V., Lunin V., Vovk M., Novikov V., 2017 |
| References (Ukraine): | [1] Krivopalov V. and Shkurko O.: Russ. Chem. Rev., 2005, 74,339. [2] Agalave S., Maujan S. and Pore V.: Chem. Asian J., 2011, 6,2696. [3] Kolb H. and Sharpless K.: Drug Discov. Today, 2003, 8, 1128. [4] Breinbauer R., KohnM.: Chembiochem, 2003, 4, 1147. [5] Tornоe C. W., Christensen C. and Meldal M.: J. Org. Chem.,2002, 67, 3057. [6] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596. [7] Kolb H., Finn M. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed.,2001, 40, 2004. [8] Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Ind. J. Pharm. Sci.,2015, 77, 634. [9] Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135. [10] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2014, 50, 306. [11] Stasevych M., Zvarych V., Stan’ko O. et al.: Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 49, 1831. [12] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Pharm. Chem. J.,2014, 48, 582. [13] Hornostaev M. and Sakylydy B., Zh. Org. Khim., 1981, 17,2217. [14] Iden H., Fontaine F.-G. and Morin J.-F.: Org. Biomol. Chem.,2014, 12, 4117. [15] Brass K. and Albercht F.: Chem. Ber., 1928, 61, 983. [16] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596. [17] Fazio F., Bryan M., Blixt O. et al.: J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 14397. [18] Sonogashira K., Tohda Y. and Hagihara N.: Tetrahedron Lett.,1975, 16, 4467. [19]Wu P. and Fokin V.: Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7. [20] Rodionov V., Fokin V. and Finn M.: Angew. Chem. Int. Ed.,2005, 44, 2210. [21] Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D. and Poroikov V.: Bioinformatics, 2000, 16, 747. [22] Friesner R., Murphy R., Repasky M. et al.: J. Med. Chem.,2006, 49, 6177. [23] Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al.: Nucleic Acids Res.,2000, 28, 235. |
| References (International): | [1] Krivopalov V. and Shkurko O., Russ. Chem. Rev., 2005, 74,339. [2] Agalave S., Maujan S. and Pore V., Chem. Asian J., 2011, 6,2696. [3] Kolb H. and Sharpless K., Drug Discov. Today, 2003, 8, 1128. [4] Breinbauer R., KohnM., Chembiochem, 2003, 4, 1147. [5] Tornoe C. W., Christensen C. and Meldal M., J. Org. Chem.,2002, 67, 3057. [6] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596. [7] Kolb H., Finn M. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed.,2001, 40, 2004. [8] Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Ind. J. Pharm. Sci.,2015, 77, 634. [9] Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al., Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135. [10] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al., Rus. J. Org. Chem., 2014, 50, 306. [11] Stasevych M., Zvarych V., Stan’ko O. et al., Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 49, 1831. [12] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al., Pharm. Chem. J.,2014, 48, 582. [13] Hornostaev M. and Sakylydy B., Zh. Org. Khim., 1981, 17,2217. [14] Iden H., Fontaine F.-G. and Morin J.-F., Org. Biomol. Chem.,2014, 12, 4117. [15] Brass K. and Albercht F., Chem. Ber., 1928, 61, 983. [16] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596. [17] Fazio F., Bryan M., Blixt O. et al., J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 14397. [18] Sonogashira K., Tohda Y. and Hagihara N., Tetrahedron Lett.,1975, 16, 4467. [19]Wu P. and Fokin V., Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7. [20] Rodionov V., Fokin V. and Finn M., Angew. Chem. Int. Ed.,2005, 44, 2210. [21] Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D. and Poroikov V., Bioinformatics, 2000, 16, 747. [22] Friesner R., Murphy R., Repasky M. et al., J. Med. Chem.,2006, 49, 6177. [23] Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al., Nucleic Acids Res.,2000, 28, 235. |
| Content type: | Article |
| Appears in Collections: | Chemistry & Chemical Technology. – 2017. – Vol. 11, No. 1 |
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 2017v11n1_Stasevych_M-The_new_1_2_3_triazolylantracene_1-10.pdf | 5.2 MB | Adobe PDF | View/Open | |
| 2017v11n1_Stasevych_M-The_new_1_2_3_triazolylantracene_1-10__COVER.png | 504.94 kB | image/png | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.