Skip navigation
DSpace logo
  1. Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
  2. Електронний архів Науково-технічної бібліотеки
  3. Вісники та науково-технічні збірники, журнали
  4. Хімія, технологія речовин та їх застосування
  5. Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868

putin IS MURDERER

Please use this identifier to cite or link to this item: https://oldena.lpnu.ua/handle/ntb/40634
Title: Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом
Other Titles: Experimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interaction
Authors: Кархут, А. І.
Болібрух, Х. Б.
Губицька, І. І.
Самборський, В. Т.
Половкович, С. В.
Karkhut, A.
Bolibrukh, Ch.
Gubitska, I.
Samborskyi, V.
Polovkovych, S.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”
Bibliographic description (Ukraine): Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом / А. І. Кархут, Х. Б. Болібрух, І. І. Губицька, В. Т. Самборський, С. В. Половкович // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 153–159.
Bibliographic description (International): Experimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interaction / A. Karkhut, Ch. Bolibrukh, I. Gubitska, V. Samborskyi, S. Polovkovych, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 153–159.
Is part of: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
Journal/Collection: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Issue: 868
Issue Date: 28-Mar-2017
Publisher: Видавництво Львівської політехніки
Place of the edition/event: Львів
UDC: 655.63
Keywords: 1 3 5-триазин
реакція Дільса-Альдера
DFT-розрахунки
1 3 5-triazine
Diels-Alder reaction
DFT studies
Number of pages: 7
Page range: 153-159
Start page: 153
End page: 159
Abstract: В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності реакції були проведені термодинамічні розрахунки наM06-2X/6-31G (d, p) рівні. Протікання реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох регіоізомерів інвертованої ДА реакції. Встановлено що утворення виділеного продукту може відбуватись по двох шляхах, як через ІДА, так і через НДА реакцію з подальшим [3,3]- сігматропним перегрупуванням у однаковий продукт, що добре узгоджується з виділенням виключно цієї сполуки. Утворення іншого ІДА ізомеру кінетично та термодинамічно невигідне. Будова продукту підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та мас-спектроскопією.
As a result of azo-bis-cyanuric chloride and styrene interaction single product of inverse electron demand Diels-Alder reaction was isolated. To explain the reaction selectivity thermodynamic calculations on M06-2X/6-31G (d, p) level were performed. Three ways of interaction were analyzed – with the formation of one normal electron demand and two inverse electron demand DA reaction regioisomers. It was found that the formation of described product take place in two ways, both through IEDDA reaction and through NEDDA reaction with further [3,3]-sigmatropic rearrangement to the same product which is consistent to the experimentally found formation of single compound. The formation of other IEDDA isomer is both kinetically and thermodynamically inconvenient. Product structure is confirmed by 1HNMR, IR and mass-spectroscopy.
URI: https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/40634
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Кархут А. І., Болібрух Х. Б., Губицька І. І., Самборський В. Т., Половкович С. В., 2017
References (Ukraine): 1. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, PergamonPress, Oxford, UK,1990.
2. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels–Alder Reaction, J. Wiley & Sons, Chichester, UK, 2002.
3. E. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 1650–1667.
4. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc.1983, 105, 7512.
5. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms andMolecules; Oxford University Press: New York, 1989.
6. Willoughby P. H., Jansma M. J., Hoye T. R., Nature Protocols, 2014,9(3), 643.
7. S-TRIAZINES and DERIVATIVESE dwin M. S molin and Lorence Rapoport Central Research Division, American Cyanamid Company, Stamford, Connecticut.
8. L. A. Paquette, ed. (1995). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 3. Chichester: Wiley. p. 1790.
9. Loew P., Weis C. D., J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.
10. 1,4-Cycloaddition Reaction: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses /Jan Hamer/ Academic Press / New York and London
11. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J, Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, 2009.
12. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008,120, 215.
13. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
14. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., J Comp Chem, 2003, 24, 669.
15. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
16. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the local electrophilicityof organic molecules. Understanding the regioselectivity on diels-alder reactions. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871–6875.
17. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the global electrophilicitypower of common diene/dienophile pairs in Diels-Alder reactions. Tetrahedron 2002, 58, 4417–4423.
References (International): 1. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, PergamonPress, Oxford, UK,1990.
2. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels–Alder Reaction, J. Wiley & Sons, Chichester, UK, 2002.
3. E. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 1650–1667.
4. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc.1983, 105, 7512.
5. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms andMolecules; Oxford University Press: New York, 1989.
6. Willoughby P. H., Jansma M. J., Hoye T. R., Nature Protocols, 2014,9(3), 643.
7. S-TRIAZINES and DERIVATIVESE dwin M. S molin and Lorence Rapoport Central Research Division, American Cyanamid Company, Stamford, Connecticut.
8. L. A. Paquette, ed. (1995). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 3. Chichester: Wiley. p. 1790.
9. Loew P., Weis C. D., J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.
10. 1,4-Cycloaddition Reaction: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses /Jan Hamer/ Academic Press, New York and London
11. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J, Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, 2009.
12. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008,120, 215.
13. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
14. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., J Comp Chem, 2003, 24, 669.
15. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
16. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the local electrophilicityof organic molecules. Understanding the regioselectivity on diels-alder reactions. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871–6875.
17. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the global electrophilicitypower of common diene/dienophile pairs in Diels-Alder reactions. Tetrahedron 2002, 58, 4417–4423.
Content type: Article
Appears in Collections:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2017n868_Karkhut_A-Experimental_and_dft_studies_153-159.pdf1.12 MBAdobe PDFView/Open
2017n868_Karkhut_A-Experimental_and_dft_studies_153-159__COVER.png400.73 kBimage/pngView/Open
Show full item record


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.