Synthesis of 2-oxo(thio)- N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides

Abstract

It was found that 2-acylthioacetamides enter Biginelli reaction with aromatic aldehydes and urea /thiourea forming 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides. Under the influence of K3[Fe(CN)6] in alkaline environment, the expected 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-5-(benzothiazole-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were not been received while 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbamides were the products of interaction. Знайдено, що 2-ацилтіоацетаміди вступають в реакцію Біджинеллі з ароматичними альдегідами і сечовинами/тіосечовинами з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбокситіоамідів. Встановлено, що при дії на них калію гексаціаноферату (ІІІ) в лужному середовищі результатом реакціє є дітіонування з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбоксамідів. Утворення очікуваних 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-5-(бензотіазол-2'-іл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів не відбувається.