A synthetic approach of d-glucose derivatives: spectral characterization and antimicrobial studies

Abstract

A new series of methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-a-D-glucopyranoside derivatives was synthesized using the direct acylation method. Methyl-a-Dglucopyranoside was selectively converted to methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-a-D-glucopyranoside by the reaction with 4-methoxybenzaldehyde dimethylacetal in a reasonable yield. Using a wide variety of acylating agents, a series of 2,3-di-O-acyl derivatives of this product was also prepared in order to gather additional information for structure elucidation. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by their spectral and elemental analysis. All synthesized compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against ten human pathogenic bacteria and four plant pathogenic fungi. Encouragingly, a number of test compounds showed better antimicrobial activity than the standard antibiotics employed. It observed that the test compounds were more effective against fungal phytopathogens than those of the bacterial organisms. З використанням методу ацілування синтезовано нові похідні метил 4,6-О-(4-метоксібензіліден)-a-D-глюкопіранозиду. Показано, що метил-a-D-глюкопіранозид селективно перетворюється на метил-4,6-O-(4-мето-ксібензіліден)-a-D- глюкопіранозид за реакцією з 4-мето-ксибензальдегід диметилформамідом з достатньо непоганим виходом. Використовуючи широкий спектр ацілюючих агентів, одержано ряд 2,3-ді-О-ацильних похідних цього продукту для визначення їх структури. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами спектрального і елементного аналізу. Визначено антимікробну діяльність in vitro сполук під дією десяти хвороботворних бактерій і чотирьох патогенних рослинних грибів. Показано, що синтезовані сполуки мають кращу антимікробну активність, у порівнянні з стандартними антибіотиками; тестовані сполуки є більш ефективними проти грибкових фітопатогенів, ніж бактеріальних організмів.