QSAR studies of some thiazolo[4,5-b]pyridines as novel antioxidant agents: enhancement of activity by some molecular structure parameters

Abstract

The antioxidant activity of novel N3 and C6 substituted 5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives was evaluated in vitro by the method of scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals. The correlation analysis between the antioxidant activity and different subsets molecular descriptors was carried out for 19 compounds. The regression models derived with QSAR-analysis display the significant influence of topological structure, atom and bond type counts, physicochemical properties, and quantum-chemical structure parameters on the free radical scavenging effect of the compounds. Визначено антиоксидантну активність синтезованих похідних 5,7-диметил-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону, що містять замісники різної природи у 3-му та 6-му положеннях базового гетероциклу. Антиоксидантну активність сполук досліджували in vitro, визначаючи зменшення концентрації вільного радикалу 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу. Для виборки з 19 похідних було проведено кореляційний аналіз залежності їх антиоксидантної активності від різних типів молекулярних дескрипторів. Аналіз рівнянь регресії, одержаних на основі проведеного QSAR аналізу, свідчить про суттєвий вплив топологічної будови молекул, кількостей атомів та зв’язків різних типів, фізико-хімічних властивостей речовин та квантово-хімічних параметрів їх структури на величини радикалпоглинаючої активності досліджуваних сполук.